Херцеговачка Грачаница налази се на брду Црквина са кога је могуће видјети панораму Требиња. Требињска реплика средњовјековног манастира Грачаница на Косову је задужбина доброчинитеља Бранка Тупањца, а у њој данас леже посмртни остаци познатог српског пјесника Јована Дучића. Према Дучићевој тестаментој жељи да почива у родном Требињу, посмртни остаци пјесника пренијети су 2000. године из Америке у Требиње и положени у Грачаницу на Црквини.

Манастир Тврдош налази се на путу за Мостар, 4,5 км удаљен од Требиња. Подигнут је на темељима старе цркве, у континуитету постоји од касне антике (ИВ–ВИ вијек). Манастир је у више наврата рушен и обнављан, а у његовој унутрашњости се и данас могу видјети темељи старе цркве. Тврдош представља духовно и културно средиште подручја, познат и по томе што је у њему подвижнички живот започео Свети Василије Острошки, чудотворац и један од светитеља Српске православне цркве.

Стари Град налази се у срцу Требиња, омеђен бедемима који датирају из периода владавине Отоманске империје овај дио града је неријетко најпосјећенија туристичка атракција у Требињу. Поред историјске важности, у Старом граду је смјештен велики број угоститељских објеката у којима се могу пробати квалитетна херцеговачка вина. У самом центру Старог Града налази се позната Османпашина џамија.

Центар града је изграђен у медитеранском стилу у коме доминирају стара аустријска здања и горостасни платани, у чијој хладовини у љетној башти, уживају мнгобројни туристи. Ту у срцу града, у Дучићевој улици може се видјети споменик требињског пјесника и амбасадора Јована Дучића, католичка катедрала из XИX вијека, први споменик Његошу, живописна пијаца са спомеником из И свјетског рата. У непосредној близини је прекрасан парк у којем се налазе православна црква монументалног изгледа, Дом културе, споменик из ИИ свјетског рата и неколико градских фонтана.

На ријеци Требишњици, некада највећој понорници у Европи, налазе се три моста која спајају лијеву и десну обалу града. Историјски најзначајни Арсланагића/Перовића мост је према предању саградио Мехмед Паша Соколовић 1574. године, а преко њега је водио главни трговачки пут. С почетком изградње Хидроцентрале на Требишњици мост је 60-тих година прошлога вијека пренесен са изворног локалитета у требињско насеље Градина гдје се и данас налази. Поред Арсланагића моста, Требиње још красе Камени мост и мост Иве Андрића.

Теже приступачне Аустроугарске војне утврде уздижу се високо на брдима изнад Требиња. Данас утврде представљају свједочанство о боравку Аустроугарске империје на овим просторима. Најзначајнија је тврђава “Страч” која је позната по напредним градитељским рјешењима Аустроугарских неимара.